劉備離開曹操後,曹操派兵攻打劉備。劉備之弟關羽,張飛分別擒拿了曹軍將領王忠,劉岱。得知曹操虛張聲勢,實則屯兵黎陽以河北為重。之後曹操收覆了張繡,賈詡,從而牽制劉備與袁紹兩股勢力。許都內國舅董承受衣帶詔,聯合眾人慾殺曹操。建安五年正月,董承謀殺曹操事敗,太醫吉平撞柱而亡,曹誅殺董貴妃,董承涉事等人一並被殺。次年,曹操安撫西涼馬騰,發兵攻打徐州。二月親自率精兵東擊劉備,迅速占領沛縣,轉而進攻下邳,迫降關羽。劉備全軍潰敗,隻身逃往河北投奔袁紹。 建安五年二月進軍黎陽,企圖渡河尋求與曹軍主力決戰。他首先派顏良進攻白馬,以保障主力渡河。此時謀士荀攸認為袁紹兵多,建議聲東擊西,分散其兵力。袁紹果然分兵延津。關羽殺死顏良並斬首而還,袁軍潰敗。袁紹派文醜與劉備繼續率兵追擊曹軍,曹操令士卒解鞍放馬,將輜重丟棄道旁。袁軍中計,曹軍發起攻擊,關羽殺了文醜。後顏良、文醜一戰而斬,袁紹銳氣挫傷。此時劉備已知關羽在袁紹處,托孫乾送信於關羽,關羽千里走單騎護送兩位夫人,千里尋兄。最終兄弟古城相會,再續桃園之義。