主に講談社の漫画雑誌にて執筆。プロレス、格闘技好きで知られる。歌手の小林幸子と親戚である。 郷里では小ん林（こんばやし）と呼ばれる。小学生の頃から漫画を200ページほどペン入れしていたが、楳図かずおの影響が濃い少女漫画風恐怖漫画ばかりだった。作品タイトルには野山の遊び相手の一人であるヘビの名ばかりを使い、作品の主題歌まで作っていた。黒埼町立（現：新潟市立）黒埼中学校時代も続けてヘビの名を使った作品を描き、その作品で『りぼん』の新人賞に応募して努力賞に入賞、その賞金5千円で学生服を買う。 そこで開き直って、音楽バンドをテーマにしたコメディ漫画『格闘三兄弟』を、子供の頃から好きだった「週刊少年マガジン」に持ち込むと、編集者の工富保にそのキャラクターを見込まれる。そして、工富に話した「高校時代、柔道部の試合でブレーンバスターをかけられて負けた」という実体験をヒントに、格闘技をテーマにして新たに描き直した『格闘三兄弟』で第20回週刊少年マガジン新人漫画賞に応募する[注 2]。この時の「週刊少年マガジン」は創刊1000号記念で、賞金が普段の30万円から、100万円+ステレオセットというビッグプライスになっていた。当初小野新二が有利と見られていたが、小林の応募で受賞者選びは難航した。最後は決選投票で小林の入選（1位）が決まり、1978年に同誌でデビューを果たした。 『What's Michael?』は、アニメ化・CM・テレビドラマ化されるだけでなく、日本国外にも輸出されるほどのヒット作となり、1987年に第10回講談社漫画賞一般部門を受賞した。