虎之穴在1994年6月創業，其代表人物吉田博高在此之前是Sofmap職員。店名及其營運社名的來源為日本漫畫《虎面人》（タイガーマスク）中所登場的職業摔角秘密社團「虎之穴」。 創業時的虎之穴，是位於秋葉原小巷內的住商混合大樓「神林大樓」（神林ビル）3樓一房間的二手書店。這時虎之穴已收集到為數不少的中古同人誌，因而令喜歡同人誌及處理品的愛好者經常在虎之穴及同大樓2樓的「湘南通商」（售賣二手電腦零件）這兩層中走上走落，以搜羅及搶購心頭好。 1996年7月虎之穴將有限公司法人化，同時新設了通信販售（郵購）部門。此後，開始接受新刊同人誌的委託販售，並擴大其規模。在秋葉原及東京都內，如池袋、新宿等新設的店鋪站穩陣腳後，於2000年3月進駐大阪，並開始在其它主要都市內廣設店鋪網。 2003年4月股份有限公司化。2006年遷入了於秋葉原新建造的自社大樓（秋葉原本店、現店名: 秋葉原店B）其到現在。 2008年，將物流中心及其實務上總公司的機能陸續搬遷到千葉縣市川市田尻的出租倉庫（日本Logistech株式會社京葉市川中心）。虎之穴屬下關連會社的總部也轉移到同一建築物之中。 2013年10月，創立夢之空控股株式會社（ユメノソラホールディングス株式会社），同時子公司FOX出版改名為「ツクルノモリ株式會社」，並收購AQUAPLUS成為子公司之一。 虎之穴台北店 2018年3月23日，臺灣臺北市開設「虎之穴台北店」，是虎之穴首次於海外開店。[2] 受到嚴重特殊傳染性肺炎疫情影響，2022年8月31日虎之穴宣佈除老鋪池袋店外，關閉所有實體店，轉為網絡銷售[3]。
